Shiloh es una de las hijas de los actores Angelina Jolie y Brad Pitt, quien desde temprana edad decidió vestirse como un niño, pidió ser llamado John y a sus once años comenzó un tratamiento hormonal para bloquear el crecimiento femenino de su cuerpo y provocar una reasignación de su identidad hacia el género masculino.
Sus padres decidieron apoyarla por completo y le permitían vestirse a su gusto. Esto, claro, creó opiniones divididas entre sus fanáticos, pues mientras algunos aplaudían la decisión de las celebridades, otros los señalaban duramente, afirmando que ella "era demasiado pequeña para entender el peso de una decisión así".
Hace once años, Jolie contó a la revista "Vanity Fair": "Le gustan los trajes. Lleva corbata, chaqueta y pantalones. Le gusta vestir como un niño. Quiere ser como un niño. Tuvimos que cortarle el pelo. Le gusta usar cosas de hombre. Ella cree que es como uno de sus hermanos".
Recientemente, en la alfombra roja de la cinta "Eternals", la imagen de la joven de 15 años dio la vuelta al mundo en redes sociales y portales de espectáculos, pues, a diferencia de lo que se había manifestado sobre su elección sexual, apareció con un outfit y accesorios femeninos, dejando atrás a John.
A diferencia del resto de sus hermanos, Shiloh siempre llamó la atención de los medios de comunicación mundiales por ser una de las primeras adolescentes de la farándula estadounidense en mostrar al mundo su necesidad de verse como varón.
Shiloh se convirtió así en uno de los primeros iconos de la juventud transgénero. En tanto que sus padres decidieron divorciarse en 2016, en medio de un escandaloso proceso que incluyó denuncias por violencia de género, la adolescente continuó solidificando su imagen como varón.
Recientemente, Angelina Jolie se rodeó por cinco de los seis hijos que forman parte de su familia, en el marco de la premiere de la película de superhéroes "Eternals". Al evento sólo faltó Pax-Thien, de 17 años. En esa oportunidad, todos los flashes se dirigieron hacia Shiloh, quien se presentó con un vestido asimétrico de tirantes de Gabriela Hearst y unas bailarinas del mismo color, a juego con el modelo de su madre. También lució un moño, en un look muy femenino.